杜十娘原名杜媺，早年也是官宦家庭的女儿。不过，父亲涉案下狱而死，一家人失去了依靠，刚满十岁的杜媺被卖到了挹翠院。这小姑娘天生丽质，且早早养成一派大家闺秀的气韵，再加上一番调教，便是能歌善舞、知书达礼，把女人的魅力全备齐了。要说为什么她能在美妓如云的“教坊司”中红透半边天，看看她那迷人的姿容便知：浑身雅艳，遍体娇香。两弯眉宛若远山青，一对眼宛如秋水润。脸如莲萼，分明卓绝如卢布文；唇似樱桃，何减白家樊素。可怜的一片无暇玉，竟然误落风尘之中！
自十三岁破瓜以来，到如今十九岁，杜十娘七年间不知经历过多少王孙，逗引他们一个个情迷意乱，多少人更是倾家荡产也难舍她离去。杜十娘七年来在挹翠院赚得声名俱赫，而鸨母杜妈妈则赚了满箩筐的金银。杜十娘每天接待客人、卖弄着媚人的风情，似乎对每一个客人都是浓情密意、款款相待，可实际上这无非是一派职业性的媚情，毫无真情实意可言。
直到遇到初涉人世的年轻太学生李甲，杜十娘才真正掬出了纯真无邪的柔情。李甲是浙江绍兴人，父亲是浙江的布政使，官居二品，一心希望自己的儿子能名扬天下，因此人称他为甲，字为于先。李甲从小受到父亲的严格教育，在考试中未能中举，于是被送到京城的太学里学习。李甲十八岁来到京城，由于未经世事，胆怯畏缩，且说一口绍兴土话，很难与人交流，只能够沉浸在读书之中。一年过去后，他逐渐适应了京城的生活，内心的积压也开始燃烧起来。恰好这时正逢春光明媚，李甲和同乡太学生柳遇春相约到城南的“教坊司”游览。他们来之前已经打听好了消息，在到达之后便径直来到挹翠院，慕名拜访杜十娘。
杜妈妈亲自迎接这两位坦荡的年轻公子进入杜十娘的房间。两个谙世不深的书生被杜十娘的姿色所震撼，感到有些目瞪口呆，内心忍不住“扑通、扑通”地跳个不停。杜十娘似乎对这两个稚嫩的客人特别照顾，十分热情地接待他们。他们在谈话中，杜十娘对李甲产生了浓厚的情愫。
这沦落风尘的杜十娘内心中一直都在谋划：她深知欢场女子待到老去之时，终究没有什么好下场，鸨母杜妈妈又是个贪婪无度的女人。自己深陷其中，老是受尽压榨；因此，她一直留心观察，在遇到一个值得信赖、真心相待的理想情郎之后，就打算赎身从良，离开这个地方。两人感激涕零地与姐妹们道别，然后搭乘雇来的小车，缓缓离开了挹翠院。既然还没有决定去向，他们这天晚上只得暂时住进了城中的一家小客栈。
到深夜时分，杜十娘问李甲：“我们走了，何处可以安身？郎君有什么谋划吗？”李甲喃喃道：“我们只能够回到老家去，回到父母的身边。只是老父亲心中怒火难熄，若是看见我娶了妓女回来，必然加重不良印象，恐怕得罪娘子。想来想去，但凭我这样一个年轻的太学生，实在没有什么好办法。”杜十娘说：“父子关系是天性之常，怎么能够终止呢？既然尊父上头的怒气无法化解，不如我们先去苏南的胜地游览一番。等待郎君的亲朋好友在尊父面前劝说后，我们再看情况行事。我可以在苏杭小住一段时间，等待尊父心中的怒气得到平息之后，你再前来接我，这么想可行吗？”李甲高兴地说：“这个计谋非常好，太妙了！”
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